Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Dies ist einer der ältesten Kathedralen auf dem Kontinent, der Sitz des vierten Bistums von Amerika, obwohl das Gebäude, das es heute besetzt hält, im Jahre 1922 gebaut wurde und den eklektischen Stil der Architektur widerspiegelt. Eine seiner Seiten beherbergt das Kirchliche Museum mit einer wertvollen Sammlung von Möbeln, Gemälden und heiligen Artefakten

In Tivolí finden Sie die berühmten Treppen von Padre Pico, benannt nach einem Priester aus Santiago, der den Armen in La Stadt half. Fidel Castro hat hier einmal gegen die Batista-Regierung Feuer geschossen, aber heute finden Sie Schach- und Dominospieler, die Tische auf die Treppe gelegt haben

Das älteste Museum Kubas wurde 1899 von Emilio Bacardí Moreau gegründet, dem ehemaligen Bürgermeister von Santiago, dessen Familie Ronera nach der Revolution in den Hafen Rico flüchtete. Es liegt nur wenige Meter vom Park Céspedes entfernt, im Herzen der Stadt. Das Museum verfügt über eine hervorragende Sammlung kubanischer Kunst sowie einige europäische Werke, einige Gegenstände aus den Unabhängigkeitskriegen und eine archäologische Halle mit einer 3.000 Jahre alten ägyptischen Mumie, zwei peruanischen Skeletten und einem reduzierten Kopf. Hier befindet sich die bedeutendste Gemäldegalerie Kubas, die eine beneidenswerte Sammlung kolonialer Gemälde aus zwei Jahrhunderten Altertum zeigt