Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Das Untergrundbewegungkampf Museum befindet sich auf der Treppe von Padre Pico. Dieses hervorragende Museum in einem der besten Kolonialhäuser der Stadt konzentriert sich auf die Aktivitäten der lokalen Widerstandsbewegung, angeführt vom Märtyrer Frank País. Die Bewohner von Santiago spielten eine entscheidende Rolle bei der Unterstützung der Revolution, ebenso wie die Bauern der Sierra Maestra. Vom Balkon des Museums aus hat man einen herrlichen Blick auf Santiago und die Bucht.

Dieses hispanisch-koloniale Herrenhaus war der Geburtsort des Dichters José María Heredia, der aufgrund seiner unabhängigen Schriften als erster Nationaldichter Kubas gilt. Heredia starb 1839 im Alter von 36 Jahren im Exil in Mexiko. Das Haus, nur ein Bruchteil seiner ursprünglichen Größe, zeigt Vintage-Möbel und einige der Werke und Besitztümer des Dichters. Die traditionelle Terrasse des Hauses ist mit Bäumen und Pflanzen bepflanzt - darunter Orangen, Myrten, Palmen und Jasmin - und mit den Versen von Heredia verbunden. Eine Marmortafel an der Fassade des Hauses von Heredia entnimmt eines der berühmtesten Werke des Dichters, "Niagara"

Diese Terrasse mit Keramikfliesen ist alles, was von einer Festung übrig geblieben ist, die einst von den Behörden benutzt wurde, um den Bootsverkehr zu kontrollieren. Es ist ein großartiger Ort, um die Aussicht auf die Stadt und die Bucht zu genießen. Musikshows und andere Veranstaltungen finden hier oft statt, besonders an Wochenendenabenden