Der stimmungsvollste Teil der Stadt ist Alt-Santiago. Der Park Céspedes ist das wichtigste politische, religiöse, administrative und soziale Zentrum der Stadt. Der attraktive Platz ist ein eleganter Ort mit hohen Bäumen, Gaslaternen und Eisenbänken. In seinem Umkreis befanden sich nach Disposition der Indischen Gesetze die repräsentativen Gebäude der Macht: Stadtrat, Kathedrale, Hausllos-Statthalter und die Herrenhäuser der Hauptfamilien der Stadt. Park Céspedes wird von seiner Kathedrale mit zwei Zwillingstürmen dominiert. An diesem Ort wurde 1528 eine Basilika gebaut, aber was zu sehen ist, wurde Anfang des 19. Jahrhunderts nach einer Reihe von Erdbeben und Feuern wieder aufgebaut.

Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Dieses hispanisch-koloniale Herrenhaus war der Geburtsort des Dichters José María Heredia, der aufgrund seiner unabhängigen Schriften als erster Nationaldichter Kubas gilt. Heredia starb 1839 im Alter von 36 Jahren im Exil in Mexiko. Das Haus, nur ein Bruchteil seiner ursprünglichen Größe, zeigt Vintage-Möbel und einige der Werke und Besitztümer des Dichters. Die traditionelle Terrasse des Hauses ist mit Bäumen und Pflanzen bepflanzt - darunter Orangen, Myrten, Palmen und Jasmin - und mit den Versen von Heredia verbunden. Eine Marmortafel an der Fassade des Hauses von Heredia entnimmt eines der berühmtesten Werke des Dichters, "Niagara"

Dies ist einer der ältesten Kathedralen auf dem Kontinent, der Sitz des vierten Bistums von Amerika, obwohl das Gebäude, das es heute besetzt hält, im Jahre 1922 gebaut wurde und den eklektischen Stil der Architektur widerspiegelt. Eine seiner Seiten beherbergt das Kirchliche Museum mit einer wertvollen Sammlung von Möbeln, Gemälden und heiligen Artefakten