In Tivolí finden Sie die berühmten Treppen von Padre Pico, benannt nach einem Priester aus Santiago, der den Armen in La Stadt half. Fidel Castro hat hier einmal gegen die Batista-Regierung Feuer geschossen, aber heute finden Sie Schach- und Dominospieler, die Tische auf die Treppe gelegt haben

Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Diese Terrasse mit Keramikfliesen ist alles, was von einer Festung übrig geblieben ist, die einst von den Behörden benutzt wurde, um den Bootsverkehr zu kontrollieren. Es ist ein großartiger Ort, um die Aussicht auf die Stadt und die Bucht zu genießen. Musikshows und andere Veranstaltungen finden hier oft statt, besonders an Wochenendenabenden

Das Untergrundbewegungkampf Museum befindet sich auf der Treppe von Padre Pico. Dieses hervorragende Museum in einem der besten Kolonialhäuser der Stadt konzentriert sich auf die Aktivitäten der lokalen Widerstandsbewegung, angeführt vom Märtyrer Frank País. Die Bewohner von Santiago spielten eine entscheidende Rolle bei der Unterstützung der Revolution, ebenso wie die Bauern der Sierra Maestra. Vom Balkon des Museums aus hat man einen herrlichen Blick auf Santiago und die Bucht.