Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Dieser Ort ist eines der Wahrzeichen von Santiago de Cuba, wo traditionelle Rhythmen wie Trova, Bolero und Sohn geboren wurden. In unmittelbarer Nähe des Parks Céspedes gelegen, ist es der Treffpunkt für die alten und neuen "Troubadours". Es gilt als eine der wichtigsten kulturellen Institutionen Kubas und bewahrt eine musikalische Bewegung, die tief in den Traditionen Santiagos verwurzelt ist und einen integralen Bestandteil des Lebens der Stadt darstellt

Das älteste Museum Kubas wurde 1899 von Emilio Bacardí Moreau gegründet, dem ehemaligen Bürgermeister von Santiago, dessen Familie Ronera nach der Revolution in den Hafen Rico flüchtete. Es liegt nur wenige Meter vom Park Céspedes entfernt, im Herzen der Stadt. Das Museum verfügt über eine hervorragende Sammlung kubanischer Kunst sowie einige europäische Werke, einige Gegenstände aus den Unabhängigkeitskriegen und eine archäologische Halle mit einer 3.000 Jahre alten ägyptischen Mumie, zwei peruanischen Skeletten und einem reduzierten Kopf. Hier befindet sich die bedeutendste Gemäldegalerie Kubas, die eine beneidenswerte Sammlung kolonialer Gemälde aus zwei Jahrhunderten Altertum zeigt

Neben dem Sierra Maestra Hotel befindet sich das Bayamo Cabaret, wo kostümierte Tänzer an mehreren Abenden der Woche zum Abendessen auftreten. Ein anderes Kabarett ist im Hotel, aber es ist nicht wie das Bayamo.