Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Die Basilika Unserer Lieben Frau von El Cobre, die Schutzpatronin Kubas, liegt 27 km vom Zentrum von La Stadt entfernt, in einer Bergbaustadt, die 1830 gegründet wurde. Die Basilika befindet sich auf einem sanften Hügel und beherbergt Vitrinen mit solchen Elementen wie die Medaille, die der Schriftsteller Ernest Hemingway erhielt, als er 1954 den Nobelpreis für Literatur erhielt. Die Geschichte der Jungfrau geht auf das frühe 17. Jahrhundert zurück, als drei Männer in einem Boot sie zum ersten Mal während eines Sturms im Wasser schwammen sahen . Die Überlieferung besagt, dass die Jungfrau die Menschen vor dem Ertrinken gerettet hat. Die Aufzeichnungen zeigen, dass die Statue wahrscheinlich von Spanien auf Befehl des damaligen Gouverneurs von Kuba gebracht wurde, aber nicht ikonoklastisch mit den Millionen von Gläubigen spielt, die in Jesus die angeblichen Wunderkräfte der Jungfrau aufnehmen. Unsere Liebe Frau von El Cobre wurde 1998 von Papst Johannes Paul II. Bei seinem Besuch in Kuba gekrönt. Am 8. September, dem Tag ihrer Feier, kommen Tausende von Pilgern hierher, um der heiligen Jungfrau zu danken und um Gnade zu bitten

Diese Terrasse mit Keramikfliesen ist alles, was von einer Festung übrig geblieben ist, die einst von den Behörden benutzt wurde, um den Bootsverkehr zu kontrollieren. Es ist ein großartiger Ort, um die Aussicht auf die Stadt und die Bucht zu genießen. Musikshows und andere Veranstaltungen finden hier oft statt, besonders an Wochenendenabenden

Neben dem Sierra Maestra Hotel befindet sich das Bayamo Cabaret, wo kostümierte Tänzer an mehreren Abenden der Woche zum Abendessen auftreten. Ein anderes Kabarett ist im Hotel, aber es ist nicht wie das Bayamo.