Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

El Edificio Bacardí es el primer edificio Art Déco de La Habana. Se considera una joya arquitectónica de su tiempo, así como uno de los mejores ejemplos de arte decorativo. La construcción terminó en 1930, y era el edificio más alto de la isla en ese momento. Se dice que el edificio contiene mármol y granito de casi todas las naciones de Europa. Este edificio tiene 12 pisos, 5 de los cuales son oficinas de alquiler, y un espacio total de 7,031 metros cuadrados. Su fachada está cubierta de granito rojo de Baviera y en la parte superior verá un murciélago, símbolo de la empresa Bacardí. A finales del siglo XIX, el ron Bacardí era muy famoso en Cuba y en el extranjero. Su creador, Don Emilio Bacardí, era un español instalado en la isla. Se dice que tenía un murciélago como talismán que se utilizó como logotipo en la primera destilería que lo hizo ganar fortuna. Tiene un diseño de pirámide escalonada, utilizando azulejos como elemento decorativo del modernismo catalán, dando al edificio un maravilloso efecto de sombra. La riqueza de su decoración interior está dada principalmente por la belleza natural de sus mármoles, traídos de Europa y los accesorios típicos de Art Deco como lámparas, herrajes, dibujos, etc. Actualmente, el edificio alberga oficinas cubanas, oficinas para y empresas internacionales. El lobby tiene un bar abierto al público y podrá subir a la torre y obtener una maravillosa vista de La Habana.

La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

Actualmente sede de la Oficina del Historiador de La Habana, el palacio fue construido en 1776 y ha recibido varias funciones: residencia oficial de los gobernadores españoles de la isla desde 1781 hasta 1899 y de la presidencia de la República desde 1902 hasta 1920. El Museo de la Ciudad actualmente ocupa parte de los suntuosos salones con una exposición permanente artes e historia de la época colonial y de principios del siglo XX. El museo exhibe tesoros valiosos como: la primera bandera cubana, los efectos personales de los héroes de Cuba: José Martí, Máximo Gómez y Antonio Maceo, junto con una invaluable colección de muebles coloniales, carruajes y otras obras de arte.