Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

La iglesia y el convento de San Francisco de Asís es el escenario actual de las tradiciones culturales más ricas. Este es uno de los complejos de convento e iglesia más extraordinarios de la época colonial. La construcción del conjunto actual data de 1738, y reemplazó a una más modesta que se completó en 1591. Después de una restauración en los años noventa, el grupo arquitectónico ha albergado, también, una sala de conciertos y los museos de Arte Santo, Sagrado y Religioso. El elemento más significativo de la Iglesia es la Torre de 42 metros de altura, la segunda en altura en la época colonial.

El Edificio Bacardí es el primer edificio Art Déco de La Habana. Se considera una joya arquitectónica de su tiempo, así como uno de los mejores ejemplos de arte decorativo. La construcción terminó en 1930, y era el edificio más alto de la isla en ese momento. Se dice que el edificio contiene mármol y granito de casi todas las naciones de Europa. Este edificio tiene 12 pisos, 5 de los cuales son oficinas de alquiler, y un espacio total de 7,031 metros cuadrados. Su fachada está cubierta de granito rojo de Baviera y en la parte superior verá un murciélago, símbolo de la empresa Bacardí. A finales del siglo XIX, el ron Bacardí era muy famoso en Cuba y en el extranjero. Su creador, Don Emilio Bacardí, era un español instalado en la isla. Se dice que tenía un murciélago como talismán que se utilizó como logotipo en la primera destilería que lo hizo ganar fortuna. Tiene un diseño de pirámide escalonada, utilizando azulejos como elemento decorativo del modernismo catalán, dando al edificio un maravilloso efecto de sombra. La riqueza de su decoración interior está dada principalmente por la belleza natural de sus mármoles, traídos de Europa y los accesorios típicos de Art Deco como lámparas, herrajes, dibujos, etc. Actualmente, el edificio alberga oficinas cubanas, oficinas para y empresas internacionales. El lobby tiene un bar abierto al público y podrá subir a la torre y obtener una maravillosa vista de La Habana.

El Museo del Automóvil se encuentra en una construcción neoclásica de 1892 en la Habana Vieja. Este museo se divide en dos salas de exposición, que comparten la colección completa compuesta por 30 coches de paseo, dos camiones rígidos, un carro funerario, un vehículo especial, siete motocicletas, un semáforo, tres bombas de combustible y dos imitaciones didácticas. Este museo tiene una colección de automóviles antiguos muy bien conservada e interesante, entre los que se destacan Thunderbird, Pontiac y Ford T, entre otros. El vehículo más antiguo de la colección data de 1905, y el más moderno de 1989. La mayoría de ellos son norteamericanos, aunque algunos automóviles se fabricaron en Italia, España, Alemania y Gran Bretaña. Aloja automóviles relacionados con personas específicas y otros vehículos antiguos. Un ejemplo de esto es el Cadillac utilizado por Ernesto Che Guevara cuando vivía en La Habana, el Fiat de 1930 de Flor Loynaz o el Oldsmobile de 1959 utilizado por el Comandante Camilo Cienfuegos.