La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

A unos pocos pasos desde la Plaza del Cristo hacia la Calle Brasil es donde se encuentra el Museo de la Farmacia Habanera de 1886. Fundado por el catalán José Sarrá, es una tienda-museo y hoy en día todavía funciona como una farmacia. El museo muestra la historia de las farmacias en La Habana y su evolución en Cuba. Esta farmacia conserva sus muebles neogóticos originales con influencias moriscas, y alberga una gran colección de botiquines y herramientas médicas, extraídas de excavaciones arqueológicas en la ciudad, así como una colección de libros con valiosas recetas para el estudio de la farmacopea cubana. El museo también exhibe una elegante maqueta de una antigua farmacia con fascinantes explicaciones históricas.

El Palacio del Segundo Cabo se encuentra en el lado norte de la Plaza de Armas, La Habana Vieja. Este majestuoso palacio es de estilo neoclásico y fue construido en 1772 con piedra caliza local llena de agujeros e incrustaciones marinas calcáreas. Este edificio se construyó primero como sede del vicegobernador español. Actualmente, y luego de varias remodelaciones durante las cuales funcionó como Correos, Palacio del Senado, Corte Suprema, Academia Nacional de Artes y Letras, o la Academia de Ciencias de Cuba, actualmente pertenece al Ministerio de Cultura de Cuba y alberga el Centro para la Interpretación de las Relaciones Cuba-Europa.

La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.