La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

Los vecinos de la ciudad insistieron al ayuntamiento en la necesidad de crear una nueva plaza pública para su diversión. En 1587, el consejo municipal decidió utilizar como plaza pública el área detrás del Convento de San Francisco, que se estaba construyendo en ese momento. Durante las últimas décadas del siglo XVI, esta plaza se llamaba Plaza Nueva, pero desde el siglo XVIII, una vez que se construyó la Plaza del Cristo, comenzó a conocerse como la Plaza Vieja. La característica más destacable de esta plaza son los edificios que la rodean, con su incuestionable importancia histórica y artística de haber sido el anteproyecto de un estilo arquitectónico que, junto con ciertos desarrollos, posteriormente se extendió por toda la ciudad y caracterizó la arquitectura cubana del siglo XVIII siglo.

La Bodeguita del Medio es una visita obligada, restaurante típico de La Habana, y uno de los lugares turísticos más atractivos. La Habana Vieja ha sido frecuentada por innumerables visitantes, desde conocidos escritores como Ernest Hemingway hasta importantes políticos. Su interior ofrece un ambiente típico cubano, así como excelente música, cocina criolla (cerdo asado a fuego lento, ropa vieja, frijoles negros, yuca con mojo, tostones, arroz morro, etc.) y una bebida típica fantástica como el mojito. Siguiendo la iniciativa de Leandro García, un periodista que firmó el muro del restaurante, todas las personas famosas que visitan el lugar hacen lo mismo. Dejan un recuerdo allí en forma de una impresión, una imagen, un objeto o algún grafiti; incluso es posible encontrar las firmas de algunas figuras históricas, como Salvador Allende, Ernest Hemingway o Pablo Neruda. No puede perder la oportunidad de visitar este lugar en su paso por la Habana Vieja. Si no reserva una mesa con anticipación, probablemente no tendrá otra oportunidad de conseguir una, pero seguramente disfrutará de un ambiente increíble rodeado de la historia de Cuba.

El Museo Simón Bolívar está ubicado dentro de un antiguo palacio neoclásico que se remonta a 1806-1817, justo enfrente de la estatua de bronce del libertador de América Latina, en la Habana Vieja. Este museo en honor a Simón Bolívar fue inaugurado el 24 de julio de 1993, coincidiendo con el aniversario de su nacimiento. Tiene exposiciones permanentes que tratan de la historia de la nación bolivariana y sus principales figuras de la independencia. El museo también alberga una gran biblioteca con importantes colecciones de libros y documentos latinoamericanos.