Esta es, sin duda, una de las calles más conocidas de la ciudad. Ofrece un excelente mirador natural y es la única calle escalonada en Cuba. Es parte del barrio de Tivoli, donde las mansiones coloniales francesas del siglo XVIII se sientan al lado de las estructuras del siglo XVI.

El museo de la Lucha Clandestina se encuentra en la escalera de Padre Pico. Este excelente museo, en una de las mejores casas coloniales de la ciudad, se centra en las actividades del movimiento de resistencia local, liderado por el mártir Frank País. Los residentes de Santiago jugaron un papel decisivo en el apoyo a la Revolución, al igual que los campesinos de la Sierra Maestra. Desde el balcón del museo, hay tremendas vistas de Santiago y la bahía.

Construido en 1516, esta estructura tiene fama de ser la casa más antigua de Cuba y una de las más antiguas de América, aunque muchos historiadores ahora dudan de esa afirmación. Notable por sus balcones de listones negros, es una de las principales atracciones de Santiago. Diego Velázquez, el conquistador español que fundó la ciudad y fue el primer gobernador de la isla, vivió en el piso de arriba. En la actualidad, esta antigua casa funciona como el Museo del Ambiente Colonial Histórico de Cuba, sus habitaciones están repletas de muebles de época y carpintería tallada y rodean dos hermosos patios. En su interior encontrará camas de época, escritorios, cofres y otros muebles. En el primer piso es una fundición de oro. Memorable son las tallas moriscas en forma de estrella en las ventanas de madera y balcones, y el patio interior original con su pozo y recipiente de tinajón para la recogida de lluvia. Una casa contigua está llena de antigüedades destinadas a transmitir las influencias decorativas y arquitectónicas francesas e inglesas de finales del siglo XIX, como las vidrieras radiales sobre las puertas del patio.

El Museo Granjita Siboney está ubicado en la carretera a Playa Siboney, en la provincia de Santiago de Cuba. Es el antiguo campamento desde donde partieron los jóvenes que tomaron el cuartel Moncada, la segunda fortaleza militar en la ciudad de Santiago de Cuba, el 26 de julio de 1953. En las 7 salas de exposición de este museo también descubrirá la casa histórica, los preparativos previos al famoso asalto, el desarrollo y las consecuencias que tuvo para Cuba. Exhibe valiosos documentos y objetos personales de algunos de los intrépidos jóvenes rebeldes. Entre sus objetos más valorados se encuentran el semiautomático M-1 con culata plegada utilizada por los revolucionarios durante el asalto, rifles deportivos, uniformes, documentos, fotografías.