Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

El Templete, una pequeña edificación de estilo neoclásico, fue construido en la segunda mitad del siglo XVIII. Se encuentra en la Plaza de Armas. Este fue el lugar donde se celebró la primera misa pública y también el sitio del primer ayuntamiento de la naciente ciudad de San Cristóbal de La Habana. El Templete se asemeja a un templo dórico y alberga tres lienzos conmemorativos del famoso pintor francés Juan Bautista Vermey. Una de las paredes exhibe el plato que declara a La Habana Vieja Patrimonio de la Humanidad.

La Iglesia del Santo Ángel Custodio fue construida en 1695, pero no fue considerada iglesia hasta 1788. Se encuentra en una de las pocas y modestas colinas de la ciudad, llamada Loma del Ángel. La iglesia original fue severamente afectada por el huracán de 1846, su torre, todo el frente y la parte posterior de la nave fueron destruidos, por lo que fue completamente reformada en el peculiar estilo gótico que se puede ver hoy en día. Actualmente, el templo tiene dos torres y un atrio donde antes se encontraba el cementerio de la iglesia. Las puertas de entrada tienen la forma de arcos apuntados, y en su interior tiene tres naves cubiertas por bóveda de cañón, así como un deambulatorio, la única iglesia en Cuba que contiene esta característica. Félix Varela y José Martí fueron bautizados en esta iglesia. También es interesante saber que este templo se menciona en Cecilia Valdés, una gran novela cubana del siglo XIX de Cirilo Villaverde.

El Museo del Tabaco se encuentra dentro de un edificio del siglo XVIII que perteneció a la familia Bartolomé Luque, en la calle Mercaderes, La Habana Vieja. Este museo está dedicado a la preservación y exhibición de colecciones relacionadas con las plantaciones, producción y comercialización de tabaco cubano. Exhibe una gran colección de pipas, hojas y otros artículos relacionados, así como una colección de piedras litográficas y máquinas de importantes compañías de cigarros. El museo tiene una pequeña tienda donde podrá obtener diferentes habanos y artículos para fumadores.