La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

El Museo del Tabaco se encuentra dentro de un edificio del siglo XVIII que perteneció a la familia Bartolomé Luque, en la calle Mercaderes, La Habana Vieja. Este museo está dedicado a la preservación y exhibición de colecciones relacionadas con las plantaciones, producción y comercialización de tabaco cubano. Exhibe una gran colección de pipas, hojas y otros artículos relacionados, así como una colección de piedras litográficas y máquinas de importantes compañías de cigarros. El museo tiene una pequeña tienda donde podrá obtener diferentes habanos y artículos para fumadores.

La Iglesia del Santo Cristo del Buen Viaje es una iglesia sencilla pero encantadora. Está ubicado en la Plaza del Cristo, en el lado oeste de la Habana Vieja, lejos del centro de la ciudad y las zonas turísticas. La estructura de la iglesia es intrigante por la simplicidad de sus torres y de sus fachadas laterales, en completa armonía con el carácter de las obras del siglo XVII. La iglesia fue construida en 1732 en el mismo lugar donde anteriormente había un santuario franciscano. Hoy en día se ha restaurado solo parcialmente, con sus hermosas vidrieras y techos de colores brillantes que son características más notables. Dentro de la iglesia, la imagen de Jesús en la Cruz entre viajeros y marineros se hizo muy popular porque se pensaba que impedía a las personas que sufrieran daños. Los viernes santos las procesiones parten del Convento de San Francisco de Asís y terminan en la Iglesia del Cristo. Las dimensiones de la plaza se planearon de acuerdo a las procesiones que iban a tener lugar en ella, marcando el final de las catorce cruces o Estaciones de la Cruz. La Plaza del Cristo es un lugar ideal si quiere alejarse de las zonas turísticas y ser testigo de cómo es la verdadera vida cubana.

El Palacio del Segundo Cabo se encuentra en el lado norte de la Plaza de Armas, La Habana Vieja. Este majestuoso palacio es de estilo neoclásico y fue construido en 1772 con piedra caliza local llena de agujeros e incrustaciones marinas calcáreas. Este edificio se construyó primero como sede del vicegobernador español. Actualmente, y luego de varias remodelaciones durante las cuales funcionó como Correos, Palacio del Senado, Corte Suprema, Academia Nacional de Artes y Letras, o la Academia de Ciencias de Cuba, actualmente pertenece al Ministerio de Cultura de Cuba y alberga el Centro para la Interpretación de las Relaciones Cuba-Europa.