Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

El Castillo de la Real Fuerza está ubicado en la Habana Vieja, en una zona atractiva de importantes valores arquitectónicos, urbanos, culturales y sociales. Esta es la fortaleza más antigua del antiguo sistema de fortificación de La Habana y América, cuya construcción data de 1577. Fue declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Una réplica de La Giraldilla, el símbolo de la ciudad, se puede ver en la torre más alta del castillo (el original está en el Museo de la Ciudad). Desde 2008, se encuentra el Museo de la Navegación en el Castillo de la Real Fuerza. Este museo tiene exhibiciones de la historia de la fortaleza y la Habana Vieja, así como su conexión con el Antiguo Imperio Español. Vale la pena mencionar que aquí puede encontrar una enorme réplica del galeón la Santísima Trinidad.

El Museo del Automóvil se encuentra en una construcción neoclásica de 1892 en la Habana Vieja. Este museo se divide en dos salas de exposición, que comparten la colección completa compuesta por 30 coches de paseo, dos camiones rígidos, un carro funerario, un vehículo especial, siete motocicletas, un semáforo, tres bombas de combustible y dos imitaciones didácticas. Este museo tiene una colección de automóviles antiguos muy bien conservada e interesante, entre los que se destacan Thunderbird, Pontiac y Ford T, entre otros. El vehículo más antiguo de la colección data de 1905, y el más moderno de 1989. La mayoría de ellos son norteamericanos, aunque algunos automóviles se fabricaron en Italia, España, Alemania y Gran Bretaña. Aloja automóviles relacionados con personas específicas y otros vehículos antiguos. Un ejemplo de esto es el Cadillac utilizado por Ernesto Che Guevara cuando vivía en La Habana, el Fiat de 1930 de Flor Loynaz o el Oldsmobile de 1959 utilizado por el Comandante Camilo Cienfuegos.

La suntuosa Plaza de la Catedral es el foco de la vida en la Habana Vieja. De particular interés en la Plaza de la Catedral se encuentran la Catedral de la Habana, una iglesia barroca y el Museo de Arte Colonial, ubicado en un bello palacio que data de 1622. Los turistas permanecen en el café al aire libre de El Patio, bebiendo café o mojitos al ritmo del Son Cubano