En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.

La partie la plus atmosphérique de la ville est le vieux Santiago. Le Parc Céspedes est le centre politique, religieux, administratif et social le plus important de la ville. La place attrayante est un endroit élégant avec des arbres hauts, lanternes à gaz et bancs de fer. Dans son périmètre les bâtiments représentatifs de la puissance ont été localisés par la disposition des lois des Indes : la mairie, la cathédrale, la maison des gouverneurs et les demeures des principales familles de la ville. Le Parc Céspedes est dominé par sa cathédrale avec ses deux tours jumelles. Une basilique a été construite dans ce lieu en 1528, mais ce que vous voyez a été reconstruit au début du XIXe siècle après une série de tremblements de terre et les incendies.

L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

La forteresse espagnole connue sous le nom d'El Morro, au sud de Santiago, a été construite entre 1638 et 1700 et conçue par Giovanni Antonelli, l'architecte et ingénieur italien responsable des forces qui portent le même prénom à la Havane et à San Juan, Puerto Rico. El Morro a été construit pour se protéger contre les pirates (et reconstruit après l'attaque de 1662 par le pirate anglais Henry Morgan). Aujourd'hui, ses murs solides abritent le Musée de la piraterie; ses salles reflètent également les principaux événements liés à la bataille navale de Santiago de Cuba, l'épisode de l'Hispano-cubain-américain en 1898 et des photographies liées à les événements dans le Maine, les espagnols et les dirigeants militaires américains, l'amiral Pascual Cervera et le vice-amiral Sampson ainsi que les plans et les défenses côtières et des batteries d'El Morro. Il y a des vues magnifiques depuis les chambres intérieures, qui ont des planchers de bois franc et des murs en pierre, ainsi que de plusieurs terrasses.