L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

Situé en face du parc Céspedes, le musée de l'environnement historique cubain est l'un des musées les plus importants de Santiago de Cuba. Le musée est composé de deux vieilles maisons qui ont été construites à des moments différents. L'un date du XVIe siècle, l'autre du XIXe siècle et les deux montrent le mode de vie des siècles où ils ont été construits. La plus ancienne maison a été construite en 1515 et est un joyau de l'architecture coloniale. C'était la maison du gouverneur Diego Velázquez et la Casa de Contratación y Casado de Oro (une administration coloniale espagnole). Après plusieurs changements, la maison a été restaurée en 1965 et l'espace a été consacré à montrer le mode de vie des XVIe, XVIIe et XVIIIe siècles. La maison la plus moderne date du premier tiers du 19ème siècle et appartenait à une famille locale appelée Quesada. Cette maison est le mode de vie du XIXème siècle, avec une série de chambres type hall, la cour du XIXème siècle et le garage.

C'est l'une des plus anciennes cathédrales du continent, le siège de la quatrième évêché d'Amérique, bien que le bâtiment actuellement occupé a été construit en 1922, reflétant le style éclectique de l'architecture. Un de ses côtés abrite le Musée ecclésiastique, avec une précieuse collection de meubles, de peintures et d'artefacts sacrés.

Construite en 1516, cette structure est réputée être la plus ancienne maison de Cuba et l'une des plus anciennes d'Amérique, bien que de nombreux historiens doutent maintenant de cette revendication. Remarquable pour ses balcons à rayures noires, il est l'une des principales attractions de Santiago. Diego Velázquez, le conquérant espagnol qui a fondé la ville et a été le premier gouverneur de l'île, a vécu au dernier étage. De nos jours, cette vieille maison fonctionne comme le Musée de l'environnement colonial historique de Cuba. Ses chambres sont pleines de meubles antiques et de charpenterie sculptée et entourent deux beaux patios. A l'intérieur vous trouverez des lits d'âge, des bureaux, des coffres et d'autres meubles. Au premier étage se trouve une fonderie d'or. Mémorables sont les sculptures Maures en forme d'étoile dans les fenêtres et les balcons en bois, et la cour intérieure originale avec son puits et tinajón(récipient pour la collecte de l'eau de pluie). Une maison attenante est remplie d'antiquités destinées à transmettre les influences décoratives et architecturales françaises et anglaises de la fin du XIXe siècle, telles que les fenêtres vitrées sur les portes du patio.