Construite en 1516, cette structure est réputée être la plus ancienne maison de Cuba et l'une des plus anciennes d'Amérique, bien que de nombreux historiens doutent maintenant de cette revendication. Remarquable pour ses balcons à rayures noires, il est l'une des principales attractions de Santiago. Diego Velázquez, le conquérant espagnol qui a fondé la ville et a été le premier gouverneur de l'île, a vécu au dernier étage. De nos jours, cette vieille maison fonctionne comme le Musée de l'environnement colonial historique de Cuba. Ses chambres sont pleines de meubles antiques et de charpenterie sculptée et entourent deux beaux patios. A l'intérieur vous trouverez des lits d'âge, des bureaux, des coffres et d'autres meubles. Au premier étage se trouve une fonderie d'or. Mémorables sont les sculptures Maures en forme d'étoile dans les fenêtres et les balcons en bois, et la cour intérieure originale avec son puits et tinajón(récipient pour la collecte de l'eau de pluie). Une maison attenante est remplie d'antiquités destinées à transmettre les influences décoratives et architecturales françaises et anglaises de la fin du XIXe siècle, telles que les fenêtres vitrées sur les portes du patio.

En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.

Ce manoir Hispano-Colonial fut le berceau du poète José María Heredia, qui, par ses écrits indépendants, est considéré comme le premier poète national de Cuba. Heredia est mort en 1839 à l'âge de 36 ans alors qu'il était exilé au Mexique. La maison, seulement une fraction de sa taille originale, montre des meubles anciens et quelques-unes des œuvres et des biens du poète. La cour intérieure traditionnelle de la maison est plantée d'arbres et de plantes-y compris l'orange, le myrte, la paume et le jasmin-associés aux versets de Heredia. Une plaque de marbre sur la façade de la maison de Heredia attire l'une des œuvres les plus célèbres du poète, «Niagara».

Cette terrasse carrelée en céramique est tout ce qui reste d'un fort autrefois utilisé par les autorités pour contrôler le trafic des bateaux. C'est un endroit idéal pour séjourner tout en appréciant les vues de la ville et la baie. Des spectacles de musique et d'autres événements sont souvent organisés ici, surtout les soirs de fin de semaine.