Chaque soir, le cabaret Tropicana Santiago offre son spectacle 'Voyage à la Caraïbe', qui raconte l'histoire du peuple de Santiago, la ville la plus Caraïbe à Cuba, où vous pouvez sentir l'influence d'Haïti et de sa religion vaudou et les douanes françaises, République dominicaine et ses Merengue, la Jamaïque et son reggae et Puerto Rico entre autres. Dîner et spectacle dans le même style que le célèbre cabaret Tropicana à la Havane. Cette installation moderne a été élégamment décorée avec des éléments traditionnels qui se fondent avec la végétation luxuriante naturelle entourant la région.

Ce manoir Hispano-Colonial fut le berceau du poète José María Heredia, qui, par ses écrits indépendants, est considéré comme le premier poète national de Cuba. Heredia est mort en 1839 à l'âge de 36 ans alors qu'il était exilé au Mexique. La maison, seulement une fraction de sa taille originale, montre des meubles anciens et quelques-unes des œuvres et des biens du poète. La cour intérieure traditionnelle de la maison est plantée d'arbres et de plantes-y compris l'orange, le myrte, la paume et le jasmin-associés aux versets de Heredia. Une plaque de marbre sur la façade de la maison de Heredia attire l'une des œuvres les plus célèbres du poète, «Niagara».

Cette terrasse carrelée en céramique est tout ce qui reste d'un fort autrefois utilisé par les autorités pour contrôler le trafic des bateaux. C'est un endroit idéal pour séjourner tout en appréciant les vues de la ville et la baie. Des spectacles de musique et d'autres événements sont souvent organisés ici, surtout les soirs de fin de semaine.

L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.