La partie la plus atmosphérique de la ville est le vieux Santiago. Le Parc Céspedes est le centre politique, religieux, administratif et social le plus important de la ville. La place attrayante est un endroit élégant avec des arbres hauts, lanternes à gaz et bancs de fer. Dans son périmètre les bâtiments représentatifs de la puissance ont été localisés par la disposition des lois des Indes : la mairie, la cathédrale, la maison des gouverneurs et les demeures des principales familles de la ville. Le Parc Céspedes est dominé par sa cathédrale avec ses deux tours jumelles. Une basilique a été construite dans ce lieu en 1528, mais ce que vous voyez a été reconstruit au début du XIXe siècle après une série de tremblements de terre et les incendies.

Le plus ancien Musée de Cuba a été fondé en 1899 par Emilio Bacardi Moreau, l'ancien maire de Santiago dont la famille avec la tradition cubaine de fabrication du rhum s'est enfui à Puerto Rico après la révolution. Il se trouve à quelques mètres du Parc Céspedes, au cœur de la ville. Le Musée a une excellente collection d'art cubain, ainsi que quelques œuvres européennes, quelques articles des guerres d'indépendance et une salle archéologique qui présente une momie égyptienne de 3 000 ans, deux squelettes péruviens et une tête réduite. Il abrite la plus importante galerie de peinture de Cuba, qui présente une collection enviable de peintures coloniales datant de deux siècles.

Le parc historique Abel Santamaría se compose d'un musée, d'une bibliothèque et d'un monument à l'emplacement des ruines de l'ancien hôpital civil Saturnino Lora. Le musée de l'enceinte qui unit tous ces bâtiments a été inauguré en 1973 à l'occasion du 20ème anniversaire de l'assaut de la caserne Moncada et présente l'histoire liée à la fameuse agression et au procès de Fidel Castro. Le monument a été inauguré en 1979 en mémoire d'Abel Santamaría et de ses collègues qui ont été torturés et tués après l'assaut raté. Il a quatre visages dans lesquels il y a un sphinx de José Martí, un autre d'Abel Santamaría, six baïonnettes qui symbolisent la justice; l'étoile solitaire et un vers de l'hymne national. Le rideau d'eau qui semble soutenir la collection des éléments historiques symbolise les idéaux des jeunes de la génération du centenaire.

En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.