Le Musée de lutte clandestine est situé sur l'escalier de Padre Pico. Cet excellent musée, dans l'une des meilleures maisons coloniales de la ville, se concentre sur les activités du mouvement de résistance locale, dirigée par le martyr Frank Pais. Les habitants de Santiago ont joué un rôle décisif dans le soutien de la révolution, tout comme les paysans de la Sierra Maestra. Depuis le balcon du Musée, il ya des vues énormes de Santiago et la baie.

Chaque soir, le cabaret Tropicana Santiago offre son spectacle 'Voyage à la Caraïbe', qui raconte l'histoire du peuple de Santiago, la ville la plus Caraïbe à Cuba, où vous pouvez sentir l'influence d'Haïti et de sa religion vaudou et les douanes françaises, République dominicaine et ses Merengue, la Jamaïque et son reggae et Puerto Rico entre autres. Dîner et spectacle dans le même style que le célèbre cabaret Tropicana à la Havane. Cette installation moderne a été élégamment décorée avec des éléments traditionnels qui se fondent avec la végétation luxuriante naturelle entourant la région.

Le plus ancien Musée de Cuba a été fondé en 1899 par Emilio Bacardi Moreau, l'ancien maire de Santiago dont la famille avec la tradition cubaine de fabrication du rhum s'est enfui à Puerto Rico après la révolution. Il se trouve à quelques mètres du Parc Céspedes, au cœur de la ville. Le Musée a une excellente collection d'art cubain, ainsi que quelques œuvres européennes, quelques articles des guerres d'indépendance et une salle archéologique qui présente une momie égyptienne de 3 000 ans, deux squelettes péruviens et une tête réduite. Il abrite la plus importante galerie de peinture de Cuba, qui présente une collection enviable de peintures coloniales datant de deux siècles.

En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.