C'est sans doute l'une des rues les plus connues de la ville. Il offre un excellent point de vue naturel et est la seule rue échelonnées à Cuba. Il fait partie du quartier de Tivoli, où les demeures coloniales françaises du XVIIIe siècle s'assoient à côté des structures du XVIe siècle.

En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.

La forteresse espagnole connue sous le nom d'El Morro, au sud de Santiago, a été construite entre 1638 et 1700 et conçue par Giovanni Antonelli, l'architecte et ingénieur italien responsable des forces qui portent le même prénom à la Havane et à San Juan, Puerto Rico. El Morro a été construit pour se protéger contre les pirates (et reconstruit après l'attaque de 1662 par le pirate anglais Henry Morgan). Aujourd'hui, ses murs solides abritent le Musée de la piraterie; ses salles reflètent également les principaux événements liés à la bataille navale de Santiago de Cuba, l'épisode de l'Hispano-cubain-américain en 1898 et des photographies liées à les événements dans le Maine, les espagnols et les dirigeants militaires américains, l'amiral Pascual Cervera et le vice-amiral Sampson ainsi que les plans et les défenses côtières et des batteries d'El Morro. Il y a des vues magnifiques depuis les chambres intérieures, qui ont des planchers de bois franc et des murs en pierre, ainsi que de plusieurs terrasses.

Visitez le parc historique de San Juan et l'arbre de la Paix, un lieu où une importante bataille de la guerre hispano-cubaine-américaine a été développée, qui a mis fin à une époque. À la tête de la brigade dans cette bataille était un futur président des États-Unis, Theodore Roosevelt. L'arbre de la Paix est l'arbre dans laquelle la reddition de Santiago de Cuba a été signée. Dans le Cerro San Juan vous pouvez admirer plusieurs monuments en mémoire des victimes numérotées des deux côtés dans la bataille développée dans les environs de Santiago le premier juillet de 1898. Vous pouvez voir des sculptures à l'Mambí victorieux, le soldat américain inconnu et le soldat espagnol entouré d'une série de canons et d'objets d'artillerie qui ornent l'endroit. C'est le seul endroit à Cuba avec un monument au soldat américain. En outre, tout près de la colline, un arbre appelé Ceiba de la Paix a été témoin de la reddition de la ville, mais aujourd'hui, il reste le tronc de cet arbre historique qui a chuté quelques mois après le centenaire de la bataille.