Le parc historique Abel Santamaría se compose d'un musée, d'une bibliothèque et d'un monument à l'emplacement des ruines de l'ancien hôpital civil Saturnino Lora. Le musée de l'enceinte qui unit tous ces bâtiments a été inauguré en 1973 à l'occasion du 20ème anniversaire de l'assaut de la caserne Moncada et présente l'histoire liée à la fameuse agression et au procès de Fidel Castro. Le monument a été inauguré en 1979 en mémoire d'Abel Santamaría et de ses collègues qui ont été torturés et tués après l'assaut raté. Il a quatre visages dans lesquels il y a un sphinx de José Martí, un autre d'Abel Santamaría, six baïonnettes qui symbolisent la justice; l'étoile solitaire et un vers de l'hymne national. Le rideau d'eau qui semble soutenir la collection des éléments historiques symbolise les idéaux des jeunes de la génération du centenaire.

Construite en 1516, cette structure est réputée être la plus ancienne maison de Cuba et l'une des plus anciennes d'Amérique, bien que de nombreux historiens doutent maintenant de cette revendication. Remarquable pour ses balcons à rayures noires, il est l'une des principales attractions de Santiago. Diego Velázquez, le conquérant espagnol qui a fondé la ville et a été le premier gouverneur de l'île, a vécu au dernier étage. De nos jours, cette vieille maison fonctionne comme le Musée de l'environnement colonial historique de Cuba. Ses chambres sont pleines de meubles antiques et de charpenterie sculptée et entourent deux beaux patios. A l'intérieur vous trouverez des lits d'âge, des bureaux, des coffres et d'autres meubles. Au premier étage se trouve une fonderie d'or. Mémorables sont les sculptures Maures en forme d'étoile dans les fenêtres et les balcons en bois, et la cour intérieure originale avec son puits et tinajón(récipient pour la collecte de l'eau de pluie). Une maison attenante est remplie d'antiquités destinées à transmettre les influences décoratives et architecturales françaises et anglaises de la fin du XIXe siècle, telles que les fenêtres vitrées sur les portes du patio.

La forteresse espagnole connue sous le nom d'El Morro, au sud de Santiago, a été construite entre 1638 et 1700 et conçue par Giovanni Antonelli, l'architecte et ingénieur italien responsable des forces qui portent le même prénom à la Havane et à San Juan, Puerto Rico. El Morro a été construit pour se protéger contre les pirates (et reconstruit après l'attaque de 1662 par le pirate anglais Henry Morgan). Aujourd'hui, ses murs solides abritent le Musée de la piraterie; ses salles reflètent également les principaux événements liés à la bataille navale de Santiago de Cuba, l'épisode de l'Hispano-cubain-américain en 1898 et des photographies liées à les événements dans le Maine, les espagnols et les dirigeants militaires américains, l'amiral Pascual Cervera et le vice-amiral Sampson ainsi que les plans et les défenses côtières et des batteries d'El Morro. Il y a des vues magnifiques depuis les chambres intérieures, qui ont des planchers de bois franc et des murs en pierre, ainsi que de plusieurs terrasses.

Le Musée de lutte clandestine est situé sur l'escalier de Padre Pico. Cet excellent musée, dans l'une des meilleures maisons coloniales de la ville, se concentre sur les activités du mouvement de résistance locale, dirigée par le martyr Frank Pais. Les habitants de Santiago ont joué un rôle décisif dans le soutien de la révolution, tout comme les paysans de la Sierra Maestra. Depuis le balcon du Musée, il ya des vues énormes de Santiago et la baie.