L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

Ce musée est situé dans l'ancienne caserne Moncada, une fortification militaire qui a été attaquée le 26 juillet 1953 par un groupe de jeunes révolutionnaires dirigés par Fidel Castro Ruz. Moncada était le deuxième fort militaire du pays, occupé par environ un millier d'hommes sous le commandement de Fulgencio Batista. Malheureusement, les rebelles ont été tués ou capturés. Bien qu' ils n'ont pas réussi, l'attaque a enflammé l'étincelle de la révolution cubaine. Fidel a écrit son fameux discours «l'histoire m'absoudra», qui a été sorti clandestinement de prison, imprimé et distribué dans toute l'île. Cet événement a commencé la phase finale de la lutte du pays pour la liberté. Après la victoire de la révolution, la caserne de Moncada fut transformée en école et un espace fut consacré au Musée. Le Musée présente quelques-unes des affaires personnelles des révolutionnaires, quelques-unes des armes utilisées et des photographies de l'événement historique, ainsi qu'une précieuse collection de pièces de monnaie.

C'est sans doute l'une des rues les plus connues de la ville. Il offre un excellent point de vue naturel et est la seule rue échelonnées à Cuba. Il fait partie du quartier de Tivoli, où les demeures coloniales françaises du XVIIIe siècle s'assoient à côté des structures du XVIe siècle.

La partie la plus atmosphérique de la ville est le vieux Santiago. Le Parc Céspedes est le centre politique, religieux, administratif et social le plus important de la ville. La place attrayante est un endroit élégant avec des arbres hauts, lanternes à gaz et bancs de fer. Dans son périmètre les bâtiments représentatifs de la puissance ont été localisés par la disposition des lois des Indes : la mairie, la cathédrale, la maison des gouverneurs et les demeures des principales familles de la ville. Le Parc Céspedes est dominé par sa cathédrale avec ses deux tours jumelles. Une basilique a été construite dans ce lieu en 1528, mais ce que vous voyez a été reconstruit au début du XIXe siècle après une série de tremblements de terre et les incendies.