L'un des endroits les plus enchanteurs de Santiago pour observer les gens est la Place Dolores, une place ombragée pleine de maisons de l'époque coloniale (plusieurs d'entre eux sont maintenant des restaurants). l'avenue José A. Saco (plus connu sous le nom Enramada) est le principal boulevard commerçant de Santiago. Ses signes néons fanés de 1950 et de bâtiments flamboyants rappellent des temps plus prospères. La rue pavée Bartolomé Masó (également connu sous le nom de San Basilio), juste derrière Heredia et la cathédrale, est une charmante rue menant au quartier pittoresque de Tivolí.

Visitez le parc historique de San Juan et l'arbre de la Paix, un lieu où une importante bataille de la guerre hispano-cubaine-américaine a été développée, qui a mis fin à une époque. À la tête de la brigade dans cette bataille était un futur président des États-Unis, Theodore Roosevelt. L'arbre de la Paix est l'arbre dans laquelle la reddition de Santiago de Cuba a été signée. Dans le Cerro San Juan vous pouvez admirer plusieurs monuments en mémoire des victimes numérotées des deux côtés dans la bataille développée dans les environs de Santiago le premier juillet de 1898. Vous pouvez voir des sculptures à l'Mambí victorieux, le soldat américain inconnu et le soldat espagnol entouré d'une série de canons et d'objets d'artillerie qui ornent l'endroit. C'est le seul endroit à Cuba avec un monument au soldat américain. En outre, tout près de la colline, un arbre appelé Ceiba de la Paix a été témoin de la reddition de la ville, mais aujourd'hui, il reste le tronc de cet arbre historique qui a chuté quelques mois après le centenaire de la bataille.

L'esprit de l'un des partis les plus vibrants de la rue dans les Caraïbes, le carnaval annuel de juillet à Santiago, est rappelé dans les photos et les coupures de journaux, des flotteurs, des costumes et des instruments de musique. Les soirées ici donnent une meilleure idée de ce carnaval. Environ 4 heures du mardi au samedi il y a une performance de groupes de musique et de danse. Le bref spectacle des costumes colorés, des rythmes afro et des chansons peut vous faire planifier votre prochain voyage pour correspondre à l'événement principal.

En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.