La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Il Parco Storico Abel Santamaría è costituito da un museo, una biblioteca e un monumento nel luogo in cui si trovano le rovine del vecchio Ospedale Civile Saturnino Lora. Il museo del recinto che unisce tutti questi edifici è stato inaugurato nel 1973 in occasione del ventesimo anniversario dell'assalto alla caserma Moncada e mostra la storia legata al famoso assalto e al processo di Fidel Castro. Il monumento è stato inaugurato nel 1979 in memoria di Abel Santamaría e dei suoi colleghi che sono stati torturati e uccisi dopo l'assalto fallito. Ha quattro facce in cui c'è una sfinge di José Martí, un'altra di Abel Santamaría, sei baionette che simboleggiano la giustizia; la stella solitaria e un verso dell'inno nazionale. La cortina d'acqua che sembra sostenere il complesso simboleggia gli ideali dei giovani della generazione del Centenario.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Il cimitero di Santa Ifigenia è stato fondato nel febbraio 1868, situato a nord-ovest della città di Santiago di Cuba, ed è stato dichiarato monumento nazionale il 7 febbraio 1937 e ratificato come tale dal governo rivoluzionario, il 20 maggio 1979. Questo cimitero si trovano i resti di alcuni dei più coraggiosi e illustri personalità delle guerre di indipendenza, così come alcuni protagonisti dell'arte e della cultura cubana. Questo cimitero ospita il maestoso mausoleo dell´eroe nazionale di Cuba, José Martí. La struttura è fedele ai desideri di Martí (espresse in una delle sue poesie) che sono stati sepolti sotto la bandiera di Cuba e circondato da rose. Accanto al mausoleo è un caveau modesto su una pietra portato dalla Sierra Maestra, in cui ci sono i resti di Fidel. Altre tombe importanti sono quella di Carlos Manuel de Céspedes, il Padre del nostro paese, quella di coloro che sono morti durante l'attacco alla caserma Moncada e un monumento ai soldati cubani che sono caduti in battaglia.