Costruita nel 1516, questa struttura è considerata la più antica casa di Cuba e una delle più antiche d'America, anche se molti storici ne dubitano. Notevole per i suoi balconi con barre nere, è una delle principali attrazioni di Santiago. Diego Velázquez, il conquistatore spagnolo che fondò la città e fu il primo governatore dell'isola, visse all'ultimo piano. Oggi, questa vecchia casa funziona come il Museo Storico Coloniale di Cuba, le sue camere sono piene di mobili vintage e legno intagliato e circondano due splendidi cortili. All'interno troverete letti vintage, scrivanie, cassapanche e altri mobili. Al primo piano c'è una fonderia d'oro. Memorabili sono le incisioni moresche a forma di stella nelle finestre e balconi di legno, e il patio interno originale con il suo pozzo e il contenitore tinajón per raccogliere la pioggia. Una casa adiacente è piena di oggetti d'antiquariato progettati per trasmettere le influenze architettoniche francesi e inglesi decorative del tardo diciannovesimo secolo, come le vetrate colorate sopra le porte del patio.

Questa terrazza con piastrelle di ceramica è tutto ciò che rimane di un forte usato una volta dalle autorità per controllare il traffico delle barche. È un ottimo posto dove stare mentre si gode la vista della città e della baia. Spettacoli musicali e altri eventi si tengono spesso qui, soprattutto nelle notti del fine settimana.

Questo museo si trova nella vecchia Cuartel Moncada, una fortificazione militare che fu attaccata il 26 luglio 1953 da un gruppo di giovani rivoluzionari guidati da Fidel Castro Ruz. Moncada fu la seconda fortezza militare del paese, occupata da circa mille uomini sotto il comando di Fulgencio Batista. Sfortunatamente, i ribelli furono uccisi o catturati. Sebbene non abbia avuto successo, l'attacco ha acceso la scintilla della Rivoluzione cubana. Fidel ha scritto il suo famoso discorso "La storia mi assolverà", che è stato preso clandestinamente dalla prigione, stampato e distribuito in tutta l'isola. Questo evento ha iniziato la fase finale della lotta per la libertà del paese. Dopo la vittoria della rivoluzione, la caserma Moncada fu trasformata in una scuola e uno spazio fu dedicato al museo. Il museo espone alcuni oggetti personali dei rivoluzionari, alcune delle armi utilizzate e le fotografie dell'evento storico, oltre a una preziosa collezione di monete.

Il museo della lotta clandestina si trova sulla scalinata di Padre Pico. Questo eccellente museo, in una delle migliori case coloniali della città, si concentra sulle attività del movimento di resistenza locale, guidato dal martire Frank País. I residenti di Santiago hanno avuto un ruolo decisivo nel sostenere la rivoluzione, così come i contadini della Sierra Maestra. Dal balcone del museo, ci sono fantastiche vedute di Santiago e della baia.