Situato di fronte al Parco Céspedes, il Museo dell'Ambiente Storico di Cuba è uno dei musei più importanti di Santiago de Cuba. Il museo è composto da due vecchie case costruite in tempi diversi. Uno è del XVI secolo, mentre l'altro è del diciannovesimo secolo, ed entrambi mostrano il modo di vivere dei secoli in cui sono stati costruiti. La casa più antica fu costruita nel 1515 ed è un gioiello dell'architettura coloniale. Era la casa del governatore Diego Velázquez e la Casa de Contratación e Fusione d´ Oro. Dopo diversi cambiamenti, la casa fu restaurata nel 1965 e lo spazio fu dedicato a mostrare lo stile di vita dei secoli XVI, XVII e XVIII. La casa più moderna risale al primo terzo del XIX secolo e apparteneva a una famiglia locale chiamata Quesada. Questa casa è il modo di vivere del diciannovesimo secolo, con una serie di stanze tipo hall, il cortile del XIX secolo e il garage.

Costruita nel 1516, questa struttura è considerata la più antica casa di Cuba e una delle più antiche d'America, anche se molti storici ne dubitano. Notevole per i suoi balconi con barre nere, è una delle principali attrazioni di Santiago. Diego Velázquez, il conquistatore spagnolo che fondò la città e fu il primo governatore dell'isola, visse all'ultimo piano. Oggi, questa vecchia casa funziona come il Museo Storico Coloniale di Cuba, le sue camere sono piene di mobili vintage e legno intagliato e circondano due splendidi cortili. All'interno troverete letti vintage, scrivanie, cassapanche e altri mobili. Al primo piano c'è una fonderia d'oro. Memorabili sono le incisioni moresche a forma di stella nelle finestre e balconi di legno, e il patio interno originale con il suo pozzo e il contenitore tinajón per raccogliere la pioggia. Una casa adiacente è piena di oggetti d'antiquariato progettati per trasmettere le influenze architettoniche francesi e inglesi decorative del tardo diciannovesimo secolo, come le vetrate colorate sopra le porte del patio.

Ogni notte, il cabaret Tropicana Santiago offre il suo spettacolo 'Viaggiare a iCaraibi', che racconta la storia della gente di Santiago, la città più caraibica a Cuba, dove puoi sentire l'influenza di Haiti e della sua religione voodoo e delle usanze francesi, Repubblica Dominicana e il suo merengue, la Giamaica e il suo reggae e Porto Rico, tra gli altri. Cena e spettacolo nello stesso stile del famoso Cabaret Tropicana all'Avana. Questa struttura moderna è stata elegantemente decorata con elementi tradizionali che si fondono con l'esuberante vegetazione naturale che circonda la zona.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.