A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

A Basílica de Nossa Senhora da Caridade de El Cobre, padroeira de Cuba, fica a 27 km do centro da cidade, em uma cidade mineira fundada em 1830. A Basílica está localizada em uma colina suave e contém vitrines com tais elementos como a medalha que recebeu o escritor Ernest Hemingway a ser agraciado com o Prêmio Nobel de Literatura em 1954. a história das datas Virgens do início dos anos 1600, quando três homens em um barco viu pela primeira vez a flutuar na água durante uma tempestade . A tradição afirma que a Virgem salvou os homens do afogamento. Os registros mostram que a estátua foi provavelmente trazida da Espanha por ordem do então governador de Cuba, mas não joga iconoclasticamente com os milhões de fiéis que levam a sério os reputados poderes miraculosos da Virgem. Nossa Senhora da Caridade de El Cobre foi coroada pelo Papa João Paulo II em 1998, durante sua visita a Cuba. Todo dia 8 de setembro, dia da celebração, milhares de peregrinos vêm aqui para agradecer e pedir favores à abençoada virgem.

Esta é uma das mais antigas catedrais do continente, a sede do quarto bispado da América, embora o edifício que ocupa atualmente tenha sido construído em 1922, refletindo o estilo eclético da arquitetura. Um de seus lados abriga o Museu Eclesiástico, com uma valiosa coleção de móveis, pinturas e artefatos sagrados.

O Museu Granjita Siboney está localizado na estrada para Playa Siboney, na província de Santiago de Cuba. É o antigo acampamento de onde partiram os jovens que tomaram o quartel de Moncada, a segunda fortaleza militar na cidade de Santiago de Cuba, em 26 de julho de 1953. Nas 7 salas de exposição deste museu você também descobrirá a casa histórica, a preparativos antes do famoso assalto, o desenvolvimento e as conseqüências que teve para Cuba. Ele exibe documentos valiosos e pertences pessoais de alguns dos jovens rebeldes intrépidos. Entre seus objetos mais valorizados estão o semi-automático M-1, com o estoque dobrado usado pelos revolucionários durante o assalto, rifles esportivos, uniformes, documentos, fotografias.