A grande fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conhecida como "La Cabaña", que corre ao longo do porto, foi construída após a captura de Havana pelos ingleses em 1763. A maior das estruturas militares construídas pela Espanha na América, esta fortaleza foi completada em 1774 e sua presença formou um impedimento completo e efetivo contra os inimigos do país. O polígono, que ocupa uma área de cerca de 10 hectares, é composto por baluartes, reveladores, poços, corredores cobertos, quartéis, praças e lojas. É impressionantemente bem preservada, e os jardins e as paredes são acesas romanticamente à noite. Esta fortaleza abriga a espetacular cerimônia noturna de El Cañonazo de las Nueve, o disparo de um canhão que marcou o fechamento dos portões da cidade, uma das mais antigas e atraentes tradições de Havana.

Este quadrado data da primeira metade do século XVII. Sua localização, a poucos metros da baía, levou-o a se tornar uma importante praça comercial ao longo dos anos. Diz-se que por volta do ano 1600 você pode ver a primeira fonte da cidade nesta praça. Em 1836 foi substituído por uma bela fonte feita de mármore branco de Carrara por Giuseppe Gaggini, sob os bons auspícios do Conde de Villanueva. Esta fonte é chamada Fuente de los Leones. Na sua área pavimentada há dois edifícios notáveis: o Mosteiro e a Basílica de São Francisco de Assis, que hoje abriga o Museu de Arte Sacra e uma sala de concertos. É também onde está localizada a Lonja del Comercio, inspirada na arquitetura renascentista espanhola e coroada por uma cúpula em que se ergue uma escultura do deus Mercúrio. Entre as casas construídas ao redor da praça, a casa da família Arostegui, residência dos Capitães Gerais, foi erguida até que a Câmara Municipal foi concluída no final do século XVIII.

A Plaza de Armas rodeia uma estátua do patriota de Céspedes e é cercada por bancos de mármore sombreados e bancas de livros de segunda mão. Esta praça, fundada em 1519, foi o primeiro espaço aberto da cidade, em torno do qual se localizavam as instituições políticas, militares, religiosas e civis mais importantes. Os palácios que a cercaram durante o século XVIII são expoentes da arquitetura barroca cubana. No lado leste da praça, um pequeno templo neoclássico, El Templete, marca o local onde a primeira missa católica foi celebrada em 1519. Ao lado fica um dos hotéis mais luxuosos da cidade, o Hotel Santa Isabel. Ao norte, o Castillo de la Real Fuerza é um dos mais antigos fortes da América.

Talvez o mais icônico de todos os pontos fortes cubanos. Sua construção começou em 1589 e foi concluída em 1630, desempenhando um papel fundamental na defesa de Havana contra as incursões de corsários e piratas. Quando os britânicos atacaram e capturaram Havana em 1762, o castelo foi danificado e mais tarde, assim que a Espanha recuperou o poder, foi reconstruído e modernizado. Um farol foi adicionado ao Morro em 1764. De pé 45 metros acima do nível do mar, tornou-se um símbolo inconfundível de Havana.