Este quadrado data da primeira metade do século XVII. Sua localização, a poucos metros da baía, levou-o a se tornar uma importante praça comercial ao longo dos anos. Diz-se que por volta do ano 1600 você pode ver a primeira fonte da cidade nesta praça. Em 1836 foi substituído por uma bela fonte feita de mármore branco de Carrara por Giuseppe Gaggini, sob os bons auspícios do Conde de Villanueva. Esta fonte é chamada Fuente de los Leones. Na sua área pavimentada há dois edifícios notáveis: o Mosteiro e a Basílica de São Francisco de Assis, que hoje abriga o Museu de Arte Sacra e uma sala de concertos. É também onde está localizada a Lonja del Comercio, inspirada na arquitetura renascentista espanhola e coroada por uma cúpula em que se ergue uma escultura do deus Mercúrio. Entre as casas construídas ao redor da praça, a casa da família Arostegui, residência dos Capitães Gerais, foi erguida até que a Câmara Municipal foi concluída no final do século XVIII.

O Museu do Tabaco está localizado dentro de um edifício do século 18 que pertenceu à família Bartolomé Luque, na rua Mercaderes, Havana Velha. Este museu é dedicado à preservação e exposição de coleções relacionadas com as plantações, produção e comercialização do tabaco cubano. Exibe uma grande coleção de tubos, folhas e outros itens relacionados, bem como uma coleção de pedras litográficas e máquinas de importantes empresas de charutos. O museu tem uma pequena loja onde você pode obter diferentes charutos e artigos para fumantes.

O Museu do Automóvel está instalado em uma construção neoclássica de 1892 em Havana Velha. Este museu é dividido em duas salas de exposição, que partilham toda a coleção é composta de 30 buggies, dois caminhões rígidos, um carro fúnebre, um veículo especial sete motocicletas, semáforos três bombas de combustível e duas imitações didáticos. Este museu tem uma coleção de carros antigos muito bem preservados e interessantes, entre os quais Thunderbird, Pontiac e Ford T, entre outros. O carro mais antigo nas datas de coleta de 1905 e o mais moderno de 1989. A maioria deles são americanos, embora alguns carros foram fabricados na Itália, Espanha, Alemanha e Grã-Bretanha. Abriga carros relacionados a pessoas específicas e outros veículos antigos. Um exemplo disso é o Cadillac usado por Ernesto Che Guevara quando ele morava em Havana, de 1930 Fiat Flor Loynaz ou 1959 Oldsmobile utilizado pelo comandante Camilo Cienfuegos.

A Plaza de Armas rodeia uma estátua do patriota de Céspedes e é cercada por bancos de mármore sombreados e bancas de livros de segunda mão. Esta praça, fundada em 1519, foi o primeiro espaço aberto da cidade, em torno do qual se localizavam as instituições políticas, militares, religiosas e civis mais importantes. Os palácios que a cercaram durante o século XVIII são expoentes da arquitetura barroca cubana. No lado leste da praça, um pequeno templo neoclássico, El Templete, marca o local onde a primeira missa católica foi celebrada em 1519. Ao lado fica um dos hotéis mais luxuosos da cidade, o Hotel Santa Isabel. Ao norte, o Castillo de la Real Fuerza é um dos mais antigos fortes da América.