Construída em 1516, essa estrutura tem a reputação de ser a casa mais antiga de Cuba e uma das mais antigas da América, embora muitos historiadores agora duvidem dessa afirmação. Notável por suas varandas com ripas negras, é uma das principais atrações de Santiago. Diego Velázquez, o conquistador espanhol que fundou a cidade e foi o primeiro governador da ilha, viveu no último andar. Actualmente, esta antiga casa funciona como o Museu Histórico Colonial de Cuba, os seus quartos estão cheios de mobiliário de época e madeira esculpida e rodeiam dois belos pátios. Dentro de você encontrará camas de época, mesas, baús e outros móveis. No primeiro andar é uma fundição de ouro. Memoráveis ​​são as esculturas mouriscas em forma de uma estrela nas janelas e varandas de madeira, e o pátio interior original com a sua cova e recipiente de tinajón para recolher a chuva. Uma casa adjacente é cheia de antiguidades projetadas para transmitir as influências arquitetônicas francesas e inglesas decorativas do final do século XIX, como os vitrais acima das portas do pátio.

A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

A fortaleza espanhola conhecida como El Morro, ao sul de Santiago, foi construída entre 1638 e 1700 e projetada por Giovanni Antonelli, o arquiteto e engenheiro italiano responsável pelas fortalezas que levam o mesmo nome tanto em Havana quanto em San Juan, Porto Rico. . El Morro foi construído para se proteger dos piratas (e reconstruído após o ataque de 1662 pelo pirata inglês Henry Morgan). Hoje, suas paredes sólidas abrigam o Museu da Pirataria, seus salões também refletem os principais eventos relacionados à batalha naval de Santiago de Cuba, o episódio do hispano-cubano-americano em 1898 e as fotografias relacionadas aos eventos do Maine , os espanhóis e os líderes militares dos EUA, almirante Pascual Cervera e vice-almirante Sampson e El Morro planos e defesas e baterias costeiras. Há uma vista maravilhosa dos quartos interiores, que têm pisos de madeira e paredes de pedra, bem como de vários terraços.

Em Tivolí você encontrará as famosas escadas do Padre Pico, em homenagem a um padre de Santiago que ajudou os pobres da cidade. Fidel Castro uma vez lançou fogo contra o governo de Batista aqui, mas hoje você encontrará jogadores de xadrez e dominó que colocaram mesas nos degraus.