Esta é, sem dúvida, uma das ruas mais conhecidas da cidade. Oferece um excelente ponto de vista natural e é a única rua escalonada de Cuba. Faz parte do bairro Tivoli, onde mansões coloniais francesas do século XVIII ficam ao lado das estruturas do século XVI.

Visite o Parque Histórico de San Juan e a Árvore da Paz, um lugar onde ocorreu uma importante batalha da Guerra Hispano-Cubano-Hispânica, que encerrou uma época. Na frente de uma brigada nesta batalha estava um futuro presidente dos Estados Unidos, Theodore Roosevelt. A árvore da paz é a árvore na qual a rendição de Santiago de Cuba foi assinada. Em Cerro San Juan você pode admirar vários monumentos em memória dos numerados numerados em ambos os lados na batalha desenvolvida em torno de Santiago em 1 de julho de 1898. Você pode ver esculturas para o Victoriano Mambí, o Soldado Americano Desconhecido. e o soldado espanhol cercado por uma série de canhões e objetos de artilharia que decoram o lugar. Este é o único lugar em Cuba com um monumento ao soldado americano. Além disso, bem perto do morro, uma ceiba chamada La Paz testemunhou a rendição da cidade, embora hoje continue sendo o tronco dessa árvore histórica que caiu poucos meses depois do centenário da batalha.

O Museu Granjita Siboney está localizado na estrada para Playa Siboney, na província de Santiago de Cuba. É o antigo acampamento de onde partiram os jovens que tomaram o quartel de Moncada, a segunda fortaleza militar na cidade de Santiago de Cuba, em 26 de julho de 1953. Nas 7 salas de exposição deste museu você também descobrirá a casa histórica, a preparativos antes do famoso assalto, o desenvolvimento e as conseqüências que teve para Cuba. Ele exibe documentos valiosos e pertences pessoais de alguns dos jovens rebeldes intrépidos. Entre seus objetos mais valorizados estão o semi-automático M-1, com o estoque dobrado usado pelos revolucionários durante o assalto, rifles esportivos, uniformes, documentos, fotografias.

O museu mais antigo de Cuba foi fundado em 1899 por Emilio Bacardi Moreau, o ex-prefeito de Santiago cuja família ronera fugiu para Porto Rico depois da Revolução. Está a poucos metros do Parque Céspedes, no coração da cidade. O museu tem uma excelente colecção de arte cubana, bem como algumas obras europeias, alguns artigos das guerras da independência e um salão arqueológico que apresenta uma múmia egípcia de 3.000 anos de idade, dois esqueletos peruanos e uma cabeça reduzida. Abriga a galeria de pintura mais importante de Cuba, que exibe uma coleção invejável de pinturas coloniais que datam de dois séculos.