Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Самый старый музей на Кубе был основан в 1899 году Эмилио Бакарди Моро, бывшим мэром Сантьяго, чья семья-ромовиков бежала в Пуэрто-Рико после революции. Он находится всего в нескольких метрах от парка Сеспедес, в самом центре города. В музее есть отличная коллекция кубинского искусства, а также некоторые европейские произведения, некоторые статьи из войн независимости и археологический зал, в котором есть 3000-летняя египетская мумия, два перуанских скелета и уменьшенная голова. В нем размещена самая важная картинная галерея на Кубе, в которой представлена завидная коллекция колониальных картин, относящихся к двум столетиям.

Исторический парк Абеля Сантамарии состоит из музея, библиотеки и памятника на месте, где расположены руины старой гражданской больницы Сатурнино Лора. Музей и площадка, которая объединяет все эти здания, был открыт в 1973 году по случаю 20-летия нападения на казармы Монкады и показывает историю, связанную с известным нападением и судом Фиделя Кастро. Памятник был открыт в 1979 году в память об Абеле Сантамарии и его коллегах, которых пытали и убивали после неудачного нападения. Он имеет четыре лица, в которых есть Сфинкс Хосе Марти, другой Абеля Сантамарии, шесть штыков, которые символизируют справедливость; одинокую звезду и стих Национального Гимна. Занавес воды, которая, кажется, поддерживает соединение, символизирует идеалы молодых людей Столетнего Поколения.

Построенная в 1516 году, эта структура считается самым старым домом на Кубе и одним из старейших в Америке, хотя многие историки теперь сомневаются в этом заявлении. Замечательный со своими балконами с черными плафонами, это одна из главных достопримечательностей Сантьяго. Диего Веласкес, испанский конкистадор, который основал город и был первым губернатором острова, жил на верхнем этаже. В настоящее время этот старый дом функционирует как исторический колониальный музей Кубы, его комнаты полны старинной мебели и резных изделий из дерева и окружают два красивых двора. Внутри Вы найдете летние кровати, столы, сундуки и другую мебель. На первом этаже находится литейный цех. Памятными являются мавританские резные фигурки в форме звезды в деревянных окнах и балконах, а также оригинальный внутренний дворик с ямой и бочкой "тинахон" для сбора дождя. Прилегающий дом полон антиквариата, предназначенного для передачи декоративных французских и английских архитектурных влияний конца девятнадцатого века, таких как витражи над дверями внутреннего дворика.