Самая атмосферная часть города - Старый Сантьяго. Парк Сеспедес является самым важным политическим, религиозным, административным и социальным центром города. Привлекательная площадь - это элегантное место с высокими деревьями, газовыми фонарями и железными скамейками. По периметру располагались по приказу Законов Индиас, представительные здания власти: городской совет, собор, дом губернаторов и особняки основных семей города. В парке Сеспедес доминирует его собор с двумя башнями-близнецами. Базилика была построена в этом месте в 1528 году, но то, что видно, было перестроено в начале 19 века после серии землетрясений и пожаров.

Испанская крепость, известная как Эль Морро, к югу от Сантьяго, была построена между 1638 и 1700 годами и спроектирована итальянским архитектором и инженером Джованни Антонелли, ответственным за крепости, которые имеют одно и то же имя в Гаване и Сан-Хуане, Пуэрто-Рико , Эль Морро был построен, чтобы защитить себя от пиратов (и перестроен после нападения 1662 года английским пиратом Генри Морганом). Сегодня в его крепких стенах находится Музей пиратства, его залы также отражают основные события, связанные с военно-морским сражением Сантьяго-де-Куба, эпизодом испанца-кубинца-американца в 1898 году и фотографиями, связанными с событиями в штате Мэйн и испанцами и военными военачальниками США, адмиралом Паскуаль Сервера и вице-адмиралом Сэмпсон и прибрежные планы Эль-Морро и обороны и батареи. Из внутренних номеров открывается прекрасный вид, в котором есть деревянные полы и каменные стены, а также несколько террас.

Это, без сомнения, одна из самых известных улиц города. Она предлагает отличную естественную точку обзора и является единственной ступенчатой улицей на Кубе. Это часть района Тиволи, где французские колониальные особняки восемнадцатого века стоят рядом со структурами шестнадцатого века.

Исторический парк Абеля Сантамарии состоит из музея, библиотеки и памятника на месте, где расположены руины старой гражданской больницы Сатурнино Лора. Музей и площадка, которая объединяет все эти здания, был открыт в 1973 году по случаю 20-летия нападения на казармы Монкады и показывает историю, связанную с известным нападением и судом Фиделя Кастро. Памятник был открыт в 1979 году в память об Абеле Сантамарии и его коллегах, которых пытали и убивали после неудачного нападения. Он имеет четыре лица, в которых есть Сфинкс Хосе Марти, другой Абеля Сантамарии, шесть штыков, которые символизируют справедливость; одинокую звезду и стих Национального Гимна. Занавес воды, которая, кажется, поддерживает соединение, символизирует идеалы молодых людей Столетнего Поколения.