Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Il museo della lotta clandestina si trova sulla scalinata di Padre Pico. Questo eccellente museo, in una delle migliori case coloniali della città, si concentra sulle attività del movimento di resistenza locale, guidato dal martire Frank País. I residenti di Santiago hanno avuto un ruolo decisivo nel sostenere la rivoluzione, così come i contadini della Sierra Maestra. Dal balcone del museo, ci sono fantastiche vedute di Santiago e della baia.

Il Museo Granjita Siboney si trova sulla strada per Playa Siboney, nella provincia di Santiago de Cuba. È il vecchio campo da cui sono partiti i giovani che hanno preso la caserma Moncada, la seconda fortezza militare nella città di Santiago de Cuba, il 26 luglio 1953. Nelle 7 sale espositive di questo museo scoprirete anche la casa storica, la preparativi prima del famoso assalto, lo sviluppo e le conseguenze che ebbe per Cuba. Mostra documenti preziosi e oggetti personali di alcuni degli intrepidi giovani ribelli. Tra gli oggetti più apprezzati ci sono l'M-1 semiautomatico con calcio piegato usato dai rivoluzionari durante l'assalto, fucili sportivi, uniformi, documenti, fotografie.

Situato di fronte al Parco Céspedes, il Museo dell'Ambiente Storico di Cuba è uno dei musei più importanti di Santiago de Cuba. Il museo è composto da due vecchie case costruite in tempi diversi. Uno è del XVI secolo, mentre l'altro è del diciannovesimo secolo, ed entrambi mostrano il modo di vivere dei secoli in cui sono stati costruiti. La casa più antica fu costruita nel 1515 ed è un gioiello dell'architettura coloniale. Era la casa del governatore Diego Velázquez e la Casa de Contratación e Fusione d´ Oro. Dopo diversi cambiamenti, la casa fu restaurata nel 1965 e lo spazio fu dedicato a mostrare lo stile di vita dei secoli XVI, XVII e XVIII. La casa più moderna risale al primo terzo del XIX secolo e apparteneva a una famiglia locale chiamata Quesada. Questa casa è il modo di vivere del diciannovesimo secolo, con una serie di stanze tipo hall, il cortile del XIX secolo e il garage.