Este quadrado data da primeira metade do século XVII. Sua localização, a poucos metros da baía, levou-o a se tornar uma importante praça comercial ao longo dos anos. Diz-se que por volta do ano 1600 você pode ver a primeira fonte da cidade nesta praça. Em 1836 foi substituído por uma bela fonte feita de mármore branco de Carrara por Giuseppe Gaggini, sob os bons auspícios do Conde de Villanueva. Esta fonte é chamada Fuente de los Leones. Na sua área pavimentada há dois edifícios notáveis: o Mosteiro e a Basílica de São Francisco de Assis, que hoje abriga o Museu de Arte Sacra e uma sala de concertos. É também onde está localizada a Lonja del Comercio, inspirada na arquitetura renascentista espanhola e coroada por uma cúpula em que se ergue uma escultura do deus Mercúrio. Entre as casas construídas ao redor da praça, a casa da família Arostegui, residência dos Capitães Gerais, foi erguida até que a Câmara Municipal foi concluída no final do século XVIII.

O Museu Simón Bolívar está localizado dentro de um antigo palácio neoclássico que remonta a 1806-1817, em frente à estátua de bronze do libertador da América Latina, em Havana Velha. Este museu em homenagem a Simón Bolívar foi inaugurado em 24 de julho de 1993, coincidindo com o aniversário de seu nascimento. Possui exposições permanentes que tratam da história da nação bolivariana e de suas principais figuras de independência. O museu também abriga uma grande biblioteca com importantes coleções de livros e documentos latino-americanos.

O Palacio del Segundo Cabo está localizado no lado norte da Plaza de Armas, Havana Velha. Este majestoso palácio é em estilo neoclássico e foi construído em 1772 com calcário local cheio de buracos e incrustações marinhas calcárias. Este edifício foi construído pela primeira vez como a sede do vice-governador espanhol. Atualmente, e depois de várias reformas durante as quais trabalhou como Correos, Palacio del Senado, Suprema Corte, Academia Nacional de Artes e Letras, ou a Academia de Ciências de Cuba, atualmente pertence ao Ministério da Cultura de Cuba e abriga o Museu da Influência européia em Cuba.

A grande fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conhecida como "La Cabaña", que corre ao longo do porto, foi construída após a captura de Havana pelos ingleses em 1763. A maior das estruturas militares construídas pela Espanha na América, esta fortaleza foi completada em 1774 e sua presença formou um impedimento completo e efetivo contra os inimigos do país. O polígono, que ocupa uma área de cerca de 10 hectares, é composto por baluartes, reveladores, poços, corredores cobertos, quartéis, praças e lojas. É impressionantemente bem preservada, e os jardins e as paredes são acesas romanticamente à noite. Esta fortaleza abriga a espetacular cerimônia noturna de El Cañonazo de las Nueve, o disparo de um canhão que marcou o fechamento dos portões da cidade, uma das mais antigas e atraentes tradições de Havana.